НДФЛ с сумм отпускных нужно удерживать в момент выдачи денег сотруднику, уходящему в отпуск, либо в момент перечисления денег на банковский счет. На этом настаивает Минфин в письме от 24 января 2008 г. № 03-04-07-01/8.